Porque determinados países não têm medalha olímpica?

Não tem medalhas olímpicas porque não possuem atletas de ponta com chances de competir por pódio em jogos olímpicos. Geralmente são pequenos países ou países que não tem muita tradição esportiva.

Quanto ao Kosovo, apesar de o país ter declarado a independência da Sérvia em 2008, tal independência ainda não foi reconhecida oficialmente pela comunidade internacional, e o país ainda não tem um comitê esportivo totalmente organizado a nível olímpico. Porém, vale ressaltar uma federação esportiva (de um esporte específico) pode ser reconhecida por uma federação internacional independentemente do reconhecimento oficial de um novo Estado pela comunidade internacional ou simplesmente como entidade regional. Em 2008 por exemplo, pouco tempo depois de proclamada a independência, o país participou do Campeonato Mundial de Tênis de Mesa, pois a Federação Internacional desse esporte reconhece a Federação Nacional de Tênis de Mesa do Kosovo.

Quanto ao Estado da Cidade do Vaticano, não há Comitê Olímpico. Além disso, há apenas 800 habitantes. Impossível montar times para competição em nível olímpico e fazer frente aos demais países.

Já a Groelândia é um país autônomo dentro do Reino da Dinamarca, cujo território ocupa a ilha homônima, considerada a maior do mundo e apesar de haver esporte organizado, acho que o problema deles é que não conseguem índice para classificação.