1 – eu uso muito avião para viajar, então fico mais no céu do que muitas aves por aí, porque tenho a necessidade de voar para chegar mais rápido. Segundo Darwin, se meu filho também tiver essa necessidade de voar que nem eu, nossa árvore genealógica futura pode ter algum membro que venha desenvolver penas? Ou até asas?
2 – Se numa família de atletas, que pratican natação, desde o bisavô, avô, pai, filho e neto. O bisneto não corre o risco de vir a desenvolver escamas e barbatanas? ou então a população de cidades como são paulo, que vive em baixo dágua, já não tem nenhum cidadão que desenvolveu a capacidade de respirar em baixo dágua?
Primeiro, é teoria da evolução, não do evolucionismo. Segundo, pelas suas perguntas, fica claro que você não entendeu o mecanismo de Darwin.
Segundo Darwin, mutações e geração de novos caracteres ocorrem de forma aleatória nos seres vivos. A maioria das mutações é deletéria, ou seja, tornam um indivíduo incapaz de sobreviver (às vezes até de nascer), mas algumas podem ter efeitos benéficos para a sobrevivência da espécie. Indivíduos com mutações benéficas tendem a se reproduzir mais e a gerar descendentes com mais capacidade e de sobrevivência, por isso, aos poucos uma mutação benéfica tende a se espalhar pela população.
Assim, fica fácil responder sua pergunta:
1- Não. Para isso seria necessária uma mutação que gerasse esses caracteres, o que é impossível a curto prazo, e que essa mutação fosse transmitível hereditariamente. Sem falar que as penas evoluíram em outra linha separada da dos mamíferos, logo nenhum descendente de mamífero vai gerar penas. Note que em mamíferos com capacidade de vôo as asas tem estrutura diferente das asas das aves.
2- Idem.
Estude um pouco de fundamentos da evolução em um livro de biologia do ensino médio se quiser aprender um pouco. Recomendo que antes de tentar traçar conclusões, aprenda os fundamentos de um modelo. Nas referências vai um texto introdutório, ainda que meio avançado, sobre o assunto.
Os casos que você citou não podem ocorrer pois se tratam de exemplos de uma idéia denominada uso e desuso, proposta por Jean Baptiste Lamarck. Nesta idéia o uso constante de uma parte do corpo tenderia a a desenvolvê-la, assim como a falta do uso tenderia a atrofiá-las. Isso pode até acontecer em uma pessoa, mas esta característica adquirida não passaria para as futuras gerações pois estas adaptações não seriam incorporadas no material genético.